Nemocenské pojištění je z pohledu OSVČ dobrovolné a řada podnikatelů si jej vůbec neplatí. Pojistné je odvislé od předešlého zisku a vypočítává se výší 1,4% z měsíčního základu. Minimálně je tento základ stanoven na 4 000 Kč. Je možné ho stanovit libovolně a flexibilně si ho dle svých potřeb měnit. Minimální pojistné je tak měsíčně alespoň 56 Kč. OSVČ se vyplatí toto pojistné navýšit v případech, že očekává dlouhou pracovní neschopnost či odchod na mateřskou dovolenou. V tom případě se výrazně doporučuje tuto platbu zvýšit.
Nemocenské pojištění se posílá na speciální účet s variabilním symbolem v podobě rodného čísla. Dávky, které je pak možné z tohoto pojištění získat jsou v podobě nemocenské od 15. dne nemoci, pokud předešlé tři měsíce OSVČ platila pojištění. A peněžitá pomoc v mateřství, která trvá 28 týdnů, která musí splňovat identická kritéria.